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这是一部由莎拉·米歇尔·盖拉领衔主演的爱情电影，剧情以剧情 爱情 伦理为主题，讲述的是萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，他累了。因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，诶？说起这个，为什么别的亲王都是福泰安康，家里那个小东西却是秦燕赵楚，这命名规则是怎么个意思？如果萨巴斯丁输了，Joker是季忆？这怎么可能！他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
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